BSCI 10001 Lecture Notes - Lecture 10: Aldose, Glucosamine, Aglycone
3 Oct 2016
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Ph. Collas – UCO Bretagne Nord 1
Biochimie structurale
Glucides.
Introduction.
Glucides = Cn(H20)n ⇒ "hydrates de carbone" (1) ou polysaccharides
Très répandus dans la matière vivante : 5% poids sec animaux, 70% poids sec végétaux
(⇒ importance des polymères)
En alimentation : pain, sucre, céréales, lait
• Oses : glucides simples, non hydrolysables en milieu acide
• Osides : glucides complexes, dont l'hydrolyse donne plusieurs produits :
o holosides : constitués uniquement d'oses simples (amidon, glycogène, saccha-
rose)
o hétérosides : constitués d'une partie glucidique ± importante et d'un aglycone =
partie non glucidique (chaîne carbonée autre).
Oses.
Composés les plus simples : chaîne carbonée linéaire (au moins en théorie)
1 Le terme « hydrate de carbone » correspond à la traduction de l’américain « carbohydrate » mais n’a pas
de sens en français : seuls les termes « glucide » ou « ose » et leurs dérivés doivent être employés.
Biochimie structurale Glucides
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Tous les carbones portent une fonction alcool primaire ou secondaire sauf :
un aldéhyde sur C1 = aldoses
une cétone sur C2 = cétoses
Ces deux fonctions sont réductrices (cf. infra).
Aldoses.
Le plus simple comporte 3 C : glycéraldéhyde = aldéhyde glycérique
la molécule possède 1 C asymétrique ⇒ 2 énantiomères possibles : D = OH à droite ou L
= OH à gauche
On connaît sa configuration absolue ⇒ base pour la nomenclature de tous les autres glu-
cides. On regarde l'avant dernier carbone. Les glucides naturels sont de la série D.
analyseur solutionpolariseur
Par ailleurs l'asymétrie du carbone confère à la molécule un pouvoir rotatoire, c'est à dire
qu'une solution de glucide est susceptible de dévier le plan de vibration d'une lumière po-
larisée. L'angle de déviation dépend de plusieurs facteurs, notamment le pH, la concentra-
tion et la longueur du trajet optique (conditions standardisées), mais aussi de la nature du
glucide.
Les glucides qui dévient la lumière à droite sont dits dextrogyres et notés (+), ceux qui la
dévient à gauche sont lévogyres (-).
Biochimie structurale Glucides
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[α]=1000A/(Cl)
Il ne faut pas confondre les notations ni les notions d'énantiomères et de pouvoir rota-
toire, malgré l'analogie possible.
Par la synthèse de Kiliani, on peut passer d'un glucide à (n) carbones à son homologue
supérieur à (n+1) carbones. Cette synthèse n'est pas stéréospécifique mais fournit deux
épimères (isomères se différenciant par la position d'un groupement hydroxyle).
Aldoses remarquables : glycéraldéhyde ; érythrose ; ribose ; arabinose ; xylose ; glucose ;
mannose ; galactose.
Cétoses.
On peut faire dériver les cétoses de la dihydroxyacétone : CH2OH-CO-CH2OH.
Les cétoses portent une fonction cétone sur le deuxième carbone, ce qui fait qu'ils possè-
dent un carbone asymétrique de moins que leur homologue aldose.
Les autres propriétés sont semblables à celles des aldoses.
Cétoses remarquables : dihydroxyacétone ; ribulose ; fructose.
